Partiremo dall'abitato di Rufina per compiere un anello di circa 15 Km che ci porterà ad attraversare la Contea di Turicchi, antica sede di un castello dei Conti Guidi. Vestigia di castelli, antiche residenze vescovili, torri longobarde, pievi e ville quattrocentesche ci accompagneranno nella visita di una delle campagne più belle e floride di quello poi diventò parte del “Contado di Firenze”. Costeggiando i piccoli abitati di Castiglioni e Turicchi attraverseremo le coltivazioni di olivi e viti che da secoli caratterizzano l’area; avremo così modo di goderci le testimonianze storiche del feudo trecentesco e i bei panorami con le colture che sono diventate il vessillo gastronomico della nostra Toscana. Uno degli “ori” di questa zona è infatti il vino, già citato nel primo disciplinare della storia, quel Bando che Cosimo III de‘ Medici fece nel 24 Settembre 1716 in cui le odierne zone di Pomino e del Chianti Rufina vengono elencate tra le migliori nell'allora Granducato di Toscana.